Как тебе такой вариант:
Пишется длл-ка, которая для надежности внедряется в адресное пространство эксплорера. ДЛЛ-ка эта мониторит все открытые окна в системе (можно по таймеру, можно по хукам, можно извратится и написать fake-kernel и в нем обработчик CreateWindow()
). При появлении требуемого окна (проверка по id винкласса или тупо по заголовку) начинается обработка. Далее вариантов множество. Например начинаем мониторить мышку. И, зная смещение кнопок "Да", "Нет" относительно левого-верхнего угла окна, проверяем координаты клика. После этого устанавливаем соответствующий флажок...
Устраивает? Или еще что-нидь навернем?