Нормальные почтовые службы так не делают. Юзер сам отправляет файл на сервер (скрипту), а не наоборот.
Примерно, все это выглядит так:
1 создается форма: с текстовым окном и окном для отправки файла. Юзер пишет в них, соответственно, комментарии и файл. Жмет submit и отправляет это скрипту.
2. Скрипт принимает данные форма, парсит(разделяет комментарии и файл) их. Перегоняет файл в base64 или др. и отправляет все вместе sendmail\'у.