В IIS поддержка Server Side Includes включена по умолчанию. По крайней мере в версии 5.0.
Если не работает то иди на консоль своего сервера и там на выбранном сайте щелкнув правой кнопкой выбери Properties->Home Directory
Там щелкай по кнопке Configuration и в новом окошке смотри на вкладку App Mapping
Там будет такое окошко Application Mapping. Посмотри там кто отвечает за обработку файлов *.shtm, *.shtml. Если в списке этих файлов почему то нет то нужно добавить их щелкнув по кнопке Add и указать D:\\WINNT\\System32\\inetserv\\ssinc.dll - это DDL-ка которая их обрабатывает.
После этого долно работать.