Если ставится виндовый сервер (редко, но такое встречается), то используется pcAnywhere или RemoteAccess (?) которые тебе показывают Десктоп Винды на удаленной системе + Файлы могут копировать.
А администрирование осуществляется грамотно, иначе тебе прийдется ножками ездить на hoster-а
// Хотя изредка приходится - память добавить, винты нарастить, или поставить backup машинку на то время, пока основную переинсталиваешь с нуля (под FreeBSD такое обычно не требуется - там система update-ится по мере выхода новых версий через CVSup + make World + reboot.
"Shell" = SSH + SCP/SFTP/?ftp? (для файлов)
А что - будешь где-то поселяться ?